Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

           Isomer adalah senyawa kimia yang memiliki rumus molekul yang sama - yang berarti bahwa mereka terdiri dari jumlah yang sama dari jenis atom yang sama - tetapi memiliki struktur atau pengaturan yang berbeda dalam ruang. Isomer adalah suatu keadaan di mana dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus molekul kimia yang sama, tetapi mempunyai struktur yang berbeda.

          Misalnya, pentana adalah senyawa organik terdiri dari lima atom karbon dan 12 atom hidrogen. Dua isomer pentana termasuk pentana tidak bercabang, di mana karbon yang diatur dalam rantai linear, dan isopentana atau metilbutana, di mana empat karbon yang diatur dalam rantai linear sedangkan cabang kelima lepas dari salah satu bagian atom karbon. Kedua hal ini memiliki rumus molekul yang sama, tetapi pengaturan aktual atom mereka yang berbeda. Isomer adalah penting karena senyawa dengan struktur yang berbeda, bahkan jika mereka mengandung atom yang sama, dapat memiliki sifat kimia yang berbeda secara drastis.

 

       

                  A.    SISTEM NOMENKLATUR

          Sistem nomenklatur adalah penamaan unsur yang jauh sebelumnya pada teori atom suatu zat, meski waktu itu belum diketahui yang mana unsur dan senyawa. Ketika teori atom berkembang nama unsur yang telah digunakan pada masa lampau tetap di pakai contohnya unsur “cuprum” dalam Bahasa Inggris dikenal dengan copper, dan dalam Bahasa Indonesia dikenal dengan istilah tembaga. Contoh lain, dalam Bahasa Jerman “Wasserstoff” berarti “hidrogen”, dan “Sauerstoff” berarti “oksigen”.

Menurut IUAPAC nama unsur tidak diawali dengan huruf kapital, kecuali berada di awal kalimat pada abad ke-20. Sistem nomenklatur pada sistem penamaan senyawa kimia yang menciptakan sistem penamaan spesies kimia yang baik.

Pada teori John Dalton mengemukakan simbol yang lebih sederhana yang didasarkan adanya lingkaran yang digunakan untuk menggambarkan molekul.

Pada teori Berzelius mengemukakan sistem tipografi dimana tipografi untuk menunjukan simbol yang digunakan adalah nama singkatan dan nama latin dalam suatu senyawa.

Setiap molekul organik dalam penamaan ada 3 bagian yakni Parent, Prefix, dan suffix.

·         Parent: rantai karbon terpanjang (rantai induk)

·         Prefix: cabang

·         Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una)

      

      Tata Nama Alkana

                   Tatanama semua senyawa organik terbagi menjadi tata nama sistematik dan tata nama umum. Tata nama sistematik diatur oleh badan internasional IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Sedangkan nama umum pemakaiannya sangat terbatas, karena hanya digunakan untuk senyawa-senyawa dengan rumus molekul sederhana atau senyawa-senyawa tertentu saja.

               Nama yang diberikan pada suatu senyawa organik harus memberikan gambaran yang jelas mengenai rumus strukturnya demikian pula sebaliknya dari struktur yang ada nama suatu senyawa organik dapat ditentukan. Nama-nama beberapa alkana tidak bercabang yang sering disebut sebagai deret homolog dapat dilihat pada gambar.

     

     Aturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang menurut IUPAC

   1) Alkana tak bercabang pemberian nama sistematik sesuai gambar di atas sedangkan untuk nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang.

      CH₃–CH₂–CH₂–CH₂-CH₃

      n-pentana

 

   2) Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituen. Susstituen yang diturunkan dari suatu alkana dengan mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus umum -C_nH_2n+1 dan dilambangkan dengan –R. Pemberian nama gugus alkil sesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -ana pada alkana asalnya dengan akhiran –il. Nama dan rumus beberapa gugus alkil.

     

 

   3) Rantai terpanjang nomori dari ujung yang paling dekat dengan substituen sehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Pada pemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat substituen dituliskan kemudian diikuti nama susbstituen.

     

     4) Jika terdapat lebih dari satu subtituen yang sama, maka nomor masing-masing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus dituliskan. Jumlah substituen ditunjukan dengan awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituen sebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomoran tetap dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen.

     

    

    5) Jika terdapat dua atau lebih sustituen yang berbeda, maka dalam penulisan nama disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama substituen. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama substituen berdasarkan urutan abjad lebih awal. awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

     

    6) Awalan-awalan sek-, ters- yang diikuti tanda hubung tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Sedangkan awalan iso dan neo tidak perlu dipisahkan dengan tanda hubung dan diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Awalam iso menunjukan adanya gugus –CH(CH₃)₂ dan awalan neo- menunjukan adanya gugus –C(CH₃)₃.

       

   

                  B. ISOMER STRUKTURAL

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan sama rumus kimia C₄H₁₀, CH₃CH₂CH₂CH₃ butana yaitu normal dan metilpropana (CH₃)₂CHCH₂CH₃. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C₅H₁₂, lima dengan rumus C₆H₁₄ dan sembilan dengan rumus C₇H₁₆.

Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH₃CH (OH) CH₃. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH₃CH₂CH₂ (OH) dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.

Apa yang membuat kelimpahan bentuk seperti isomer yang mungkin adalah kemampuan atom dari beberapa unsur – terutama karbon – untuk bergabung satu sama lain. Hal ini disebabkan sifat dari ikatan antara atom. Atom karbon yang berdekatan bergabung dengan ikatan kovalen, ikatan di mana atom yang berpartisipasi berbagi elektron yang sama, daripada memindahkannya dari satu atom ke yang lain. Sebagai gambaran, dalam garam meja biasa, NaCl, atom natrium ikut serta memberikan lebih dari satu elektron yang tersedia untuk atom klor, dan dua atom tertarik gaya elektrostatis. Hal seperti ini ada antara atom karbon yang bergabung dalam etana, C₂H₆.

      

                                              Isomer struktural 

Silikon dan boron memiliki kemampuan yang sama untuk mengikat satu sama lain tanpa transfer elektron. Isomer struktural silikon dan boron diilustrasikan dengan baik dalam silan – senyawa silikon dan hidrogen – dan boran – senyawa boron dan hidrogen. Senyawa karbon dan hidrogen mulai dengan molekul metana, CH₄. Analog dengan hal ini, senyawa silikon dan hidrogen dimulai dengan silan, SiH₄. Menariknya, senyawa boron dan hidrogen mulai berbeda dengan borana, BH₃ – senyawa yang dikenal hanya dalam bentuk gas yang cepat dimerizes untuk membentuk B₂H₆.

Kemampuan untuk membentuk isomer struktural sangat meningkatkan jumlah senyawa yang mungkin dengan berbagai sifat hampir tak berujung. Dalam kasus karbon, isomer struktural memungkinkan senyawa kehidupan. Untuk silikon dan boron, berbagai besar senyawa memberi dunia ilmiah dan manufaktur sejumlah besar reagen. Salah satu aplikasi dari turunan silan dalam lapisan yang memungkinkan bahan-bahan biologis berbahaya harus terpasang ke struktur implan titanium. Adapun boran, mereka dapat digunakan dalam sintesis organik khusus, dalam sel bahan bakar yang eksotis, dan bahkan untuk bahan bakar peroketan.

C. ISOMER ALAKANA 

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:
 

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

Untuk pentana (C₅H₁₂) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

 

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel bawah ini:

Jumlah atom C	C4	C5	C6	C7	C8	C9	C10
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75

       Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?
         Jawab:
        Ikatan H-C-C memiliki sudut ikatan yang lebih besar dibandingkan dengan ikatan H-C-H karena bentuk molekul H-C-C berbentuk linear dimana atom-atom tertata pada suatu garis lurus.sudut yang dibentuk oleh ikatan kea rah atom pusat akan saling membentuk sudut sebesar 180⁰.
       Sedangkan ikatan H-C-H memiliki bentuk molekul segitiga planar dimana atom-atom berbentuk segitiga tertata dalam bidang datar. Sudut ikatan antara atom yang mengelilingi atom pusat membentuk sudut 120^{0
       Sehingga ikatan C dengan H lebih pendek dari ikatan tunggal antara C dengan C.
Panjang dan kekuatan suatu ikatan tergantung dari hibridisasi dari atom yang saling berikatan. Semakin besar karakter s dalam orbital yang digunakan atom-atom untuk membentuk ikatan, semakin pendek dan kuat ikatan tersebut.}