Tugas Terstruktur Pertemuan 6 dan 7

3. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi cis1,3 lebih stabil daripada  struktur trans padanannya!

Jawaban: 

Dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cicin sikloheksana dapat bersifat cis maupun trans. Cis 1,3 lebih stabil daripada struktur trans 1,3 karena kedua subtituen dalam cis- 1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans 1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial.

Dalam hal ini kestabilan suatu isomer baik itu cis maupun trans tergantung pada posisi substituennya. Jika cis 1,3 lebih stabil dikarenakan posisi ekuatorial hal ini disebabkan bahwa pada posisi ekuatorial efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan posisi aksial pada trans 1,3 sehingga cis 1,3 lebih stabil.

Jdai dapat disimpulkan bahwa posisi ekuatorial memiliki efek tolakan sterik yang kecil sehingga stabil. Dan semakin kecil tolakan sterik anbtar atom maka akan semakin stabil pula. Begitu sebaliknya pada posisi aksial yang memiliki tolakan sterik yang lebih besar sehingga menyebabkan ketidakstabilan.

       

4. Tuliskan proyeksi fishcher untuk semua konfigurasi yang mungkin sari  2,3,4-pentanatirol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya

Jawab: 

 Enantiomernya

  (2R,3R,4R)                  (2S,3S,4S)                           

                      (2R,3S,4R)                   (2S,3R,4S)

                           (2R,3R,4S)                (2S,3S,4R)